Perinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perinon
Andere Namen	trans-Perinon Perinonorange Bisbenzimidazo(2,1-b:2',1'-i)benzo(lmn) (3,8)phenanthrolin-8,17-dion
Summenformel	C26H12N4O2
CAS-Nummer	4424-06-0
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	412,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Perinon ist ein organisches Molekül, das in der Entwicklung optoelektronischer Anwendungen sowie industriell als Farbmittel eingesetzt wird.

Das Molekül lässt sich strukturell aus Naphthalentetracarboxyldianhydrid (NTCDA), aus dem es durch Kondensation mit o-Phenylendiamin darstellbar ist, ableiten. Die Isomere des Perinon^[3] führen zu unterschiedlichen Pigmentfarben, wobei Pigment Orange 43 die trans-Form und Pigment Red 194 die cis-Form darstellt.

Eigenschaften

• Organischer Halbleiter
• Pigment (Farbindex: Nr. / Name: 71105 / Pigment Orange 43)

Verwendung

Als organischer Halbleiter wird Perinon z. B. in Form eines Derivats in der Entwicklung organischer Leuchtdioden (OLEDs) verwendet, wo es sich als Elektronentransport- und Emitterschicht eignet.^[4]

Als Pigment wird Perinon v.a. im Industrielack- und Druckfarbenbereich eingesetzt.^[5]

Quellen

1. ↑ http://www.specialchem4coatings.com/tc/color-handbook/?id=perinone
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Jin Mizuguchi: Crystal Structure and Electronic Characterization of trans-and cis-Perinone Pigments. In: J. Phys. Chem. B 108, 2004, S. 8926–8930.
4. ↑ W. James Feast et al.: Poly(4-vinyltriphenylamine): synthesis and application as a hole transport layer in light-emitting diodes. In: Polymer Bulletin 42, 1999, S. 167–174.
5. ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.