Pentaerythrit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentaerythrit
Andere Namen	Pentaerythritol 2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propandiol
Summenformel	C5H12O4
CAS-Nummer	115-77-5
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack[1]
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	262 °C[2]
Siedepunkt	276 °C (40hPa)[2]
Dampfdruck	1,13 mPa[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (70 g·l−1)[2] und Ethanol[1] unlöslich in Diethylether, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff und Petrolether[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	19500 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoff-Atome hin.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden.

Synthese von Pentaerythrit

Physikalische Eigenschaften

Pentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack. Es ist nicht hygroskopisch, brennbar, in siedendem Wasser gut und in kaltem Wasser mäßig löslich. Es ist wenig löslich in Alkohol und unlöslich in Benzol, Tetrachlormethan, Ether und Petrolether^[3].

Chemische Eigenschaften

Die vier Hydroxygruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta).

Verwendung

PE wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung der Sprengstoffe Pentaerythrittrinitrat und Nitropenta (Pentaerythrittetranitrat).

Literatur

• Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 335

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 115-77-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Römpp Lexikon 2006, Georg Thieme Verlag 2006