1,5-Hexadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Hexadien
Andere Namen	Hexa-1,5-dien Diallyl
Summenformel	C6H10
CAS-Nummer	592-42-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−141 °C[1]
Siedepunkt	60 °C[1]
Dampfdruck	223 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (169 mg/l bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,404[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-304-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​301+310-​305+351+338-​331 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-36/37/38-65 S: 16-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zur Gruppe der Diene.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.^[3] Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.^[4]

$\mathrm{2\ H_2C{=}CH{-}CH_2\ \xrightarrow [H_2O_2] {630 ^\circ C} \ \ C_6H_{10}}$

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.^[1] Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.^[5]

Verwendung

1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 592-42-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. August 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010..
3. ↑ Patent Shell Devel US 2755322 1952.
4. ↑ E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
5. ↑ Datenblatt 1,5-Hexadien bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010..
6. ↑ H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes , in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.