4-Methoxyacetophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methoxyacetophenon
Andere Namen	1-(4-Methoxyphenyl)ethanon (IUPAC) p-Acetanisol p-Acetylanisol p-Methoxyphenyl-methyl-keton
Summenformel	C9H10O2
CAS-Nummer	100-06-1
PubChem	7476
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm riechende Tafeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	38 °C[1]
Siedepunkt	263 °C[1]
Dampfdruck	6,44 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,47 g·l−1 bei 25 °C)[2], gut in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 24/25
LD50	1720 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2] > 5000 mg·kg−1 (Kaninchen, perkutan)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Methoxyacetophenon, auch p-Acetylanisol oder kurz Acetanisol, ist ein Methylketon des Anisols. Die Struktur leitet sich von der des Anisols ab und besitzt zusätzlich eine Acetylgruppe in para-Position zur Methoxygruppe. Es besitzt einen angenehm süßlichen Geruch, ähnlich dem von Weißdorn-Blüten bzw. Anisaldehyd.

Vorkommen und Verwendung

In der Natur kommt es in Bibergeil, einem Drüsensekret des Bibers, vor. Es ist Nebenbestandteil von Medikamenten und wird als Riechstoff, zum Beispiel in Deodorants, verwendet.

Darstellung

Acetanisol wird aus Anisol und Acetylchlorid in einer Friedel-Crafts-Acylierung synthetisiert:

Eine umweltfreundlichere Alternative zur Verwendung von Aluminiumtrichlorid als Katalysator der Friedel-Crafts-Acylierung stellt die Katalyse mit Zeolithen dar.^[5]

Eigenschaften

Acetanisol ist eine farblose, kristalline Substanz mit süßem Geruch. Die Kristalle schmelzen schon bei geringer Erwärmung (ca. 38 °C).

Toxikologie

In Studien mit Ratten bzw. Kaninchen wurden LD₅₀-Werte von 1720 mg·kg⁻¹ (oral) bzw. > 5000 mg·kg⁻¹ (perkutan) ermittelt.^[2] Bei Untersuchungen im Jahr 1985 mit Menschen und Mäusen erzeugte die Substanz eine Erhöhung von Pulsfrequenz und Blutdruck beim Menschen sowie bei den Mäusen Schläfrigkeit und Muskelschwäche.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
2. ↑ ^{a b c d e} 4-Methoxyacetophenon bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 4′-Methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
4. ↑ Datenblatt 4-Methoxyacetophenon bei Merck, abgerufen am 5. September 2010.
5. ↑ Christoph Meier: "Green Chemistry" – von Anfang an in "Science Life" der ETH Zürich.
6. ↑ Gigiena i Sanitariya/HYSAAV, 1985, 50 (4), S. 86.