4-Hydroxyphenylethylamin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Tyramin
Andere Namen	4-Hydroxy-phenylethylamin
Summenformel	C8H11NO
CAS-Nummer	51-67-2
PubChem	5610
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	137,2 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–163 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (11 g/l bei 15 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 7-22-24/25-36/37/39-49-56
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tyramin ist, wie auch Histamin, Serotonin, Dopamin, Adrenalin, Noradrenalin oder Octopamin, ein biogenes Amin. Es wird durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Tyrosin gebildet.

Vorkommen

Tyramin entsteht bei der Zersetzung von Eiweißen und ist häufig natürlicher Begleitstoff von Nahrungsmittel, zu deren Fertigung Schritte wie Gärung oder Fermentation gehören, so z. B. viele Käsesorten, Rotweine oder Schokolade. Es ist des Weiteren Inhaltsstoff von Bananen und Misteln – in den Beeren letzterer sogar in toxischer Konzentration.

Medizinische Wirkung

Tyramin wirkt als indirektes Sympathomimetikum, wird jedoch durch Monoaminooxidasen rasch abgebaut, so dass im Normalfall bei oraler Aufnahme keine Kreislaufwirkung beobachtet werden kann. Bei einer gleichzeitig vorliegenden Medikation mit unspezifisch wirkenden MAO-Hemmern kann die Ingestion im Zuge der Hemmung seines Abbaus zu einer Anreicherung des Tyramins mit gegebenenfalls stark ausgeprägter Kreislaufwirkung bis hin zur hypertensiven Krise, unter Umständen mit fatalen Folgen, führen. Man spricht dann vom sogenannten „Cheese-Effect“.

Des Weiteren kann Tyramin, wie andere biogene Amine (u. a. Histamin in Erdbeeren, in Schalen- und Krustentieren; Serotonin in Bananen und Nüssen) Auslöser für eine Nahrungsmittelallergie sein. Darüber hinaus kann der Konsum tyramin- und histaminreicher Nahrungsmittel ein Auslösefaktor für Migräne darstellen. Eine pharmazeutische Anwendung erfolgt als Mydriatikum.

Tyramin ist in Tetrahydrofuran schlecht, in Dimethylsulfoxid gut löslich (ca. 100 g/l).

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Carl Roth

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