Oxazolidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxazolidin
Andere Namen	Oxazolan 1,3-Oxazolidin (IUPAC)
Summenformel	C3H7NO
CAS-Nummer	504-76-7
PubChem	536683
Eigenschaften
Molare Masse	73,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Oxazolidin, früher auch Oxazolan, ist eine chemische Verbindung. Die heterocyclische Verbindung ist ein Hydrierungsprodukt des Oxazols und Grundkörper der Gruppe der Oxazolidine.

Vorkommen und Darstellung

In der Natur kommen sehr viele Derivate des Oxazolidins, meist als Oxazolidinone vor; die Stammverbindung Oxazolidin selbst wurde noch nicht gefunden.

Durch Reduktion von Oxazolen mit Alkoholen und Natrium können die Oxazolane erhalten werden. Sie können auch durch Umsetzung von β-Aminoalkoholen mit Aldehyden hergestellt werden. So bildet sich bei Reaktion von Formaldehyd mit 2-Amino-2-methylpropanol das als industrielles Biozid verwendete 4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin.^[2]

Verwendung

Früher wurden Oxazolidin und seine Derivate Paramethadion und Trimethadion als Antiepileptika eingesetzt; aufgrund relativ hoher Toxizität und notwendiger hoher Dosen wurde die Verwendung mittlerweile eingestellt. Oxazolidine wirken auf die Synapsen, indem sie deren Refraktärzeit verlängern.^[3]

Aktuell werden Oxazolidine als Mikrobizide in Schmierstoffen verwendet. Sie wirken hierbei, indem sie beim Erhitzen Formaldehyd abspalten, das Bakterien und Pilze abtötet.^[4]

Oxazolidine werden ebenfalls als sogenannte latente Härter in luftfeuchtigkeitshärtenden Polyurethansystemen eingesetzt. Durch Hydrolyse werden Aminoalkohole freigesetzt, die mit Isocyanaten unter Polyaddition zu Urethan- und Harnstoff-Gruppen reagieren.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ J. J. Florio, D. J. Miller, L. J. Calbo: Handbook of coatings additives. 2. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8247-5626-0, S. 273–274.
3. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxazolidin-Derivate im Lexikon der Neurologie, abgerufen 10. Mai 2008.
4. ↑ U. J. Möller, J. Nassar: Schmierstoffe Im Betrieb, Springer-Verlag, 2002, ISBN 3-540-41909-8.
5. ↑ Kittel: Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, 2. Aufl., Band 2: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme, Hrsg. Walter Krauß, s. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0886-6.

Weblinks

• Oxazolidin bei ChemIDplus