Oxalessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxalessigsäure
Andere Namen	Oxobutandisäure Oxobernsteinsäure
Summenformel	C4H4O5
CAS-Nummer	328-42-7
PubChem	970
Kurzbeschreibung	weißer bis hellgelber, kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	132,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	161° C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 20-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.

Vorkommen

Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.

Eigenschaften

Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:

• als α-Ketosäure unterliegt sie nukleophilen Angriffen
  • wobei sie durch Transaminierung an C-α in die homologe Aminosäure Asparaginsäure überführt werden kann;
  • in der Startreaktion des Citratzyklus ist Acetyl-CoA durch ihre H-acide Methylgruppe das Nukleophil, wobei Citrat entsteht;

• als β-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch Decarboxylierung
  • in einer durch das Malatenzym (ME) katalysierten Teilreaktion in Pyruvat (Pyr) oder
  • in einer durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEPCK) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der Gluconeogenese;
  • ATP-Aufwand ermöglicht umgekehrt auch die Carboxylierung von Pyruvat zu Oxalacetat durch das Biotin-abhängige Enzym Pyruvat-Carboxylase. Dieser Vorgang gilt als wichtigste anaplerotische (d. h. den Citratzyklus auffüllende) Reaktion;

• Oxalacetat kann Reduktionsäquivalente aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
  • die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
  • das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H⁺ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.

Biologische Bedeutung

Biochemie von Oxalacetat

Oxalacetat spielt in vielen biochemischen Reaktionen eine Rolle, sei es im Anabolismus oder Katabolismus. Für Einzelheiten bitte Text beachten. Abkürzungen der Enzymnamen:
ME = Malatenzym (NAD⁺- oder NADP⁺-abhängig)
MDH = Malatdehydrogenase (NAD⁺- oder NADP⁺-abhängig)
PEPC = PEP-Carboxylase
PEPCK = PEP-Carboxykinase
TA = Transaminase
CS = Citratsynthetase
CL = Citratlyase

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Oxalessigsäure bei Acros, abgerufen am 30. Mai 2007.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Oxalessigsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Datenblatt Oxalessigsäure bei Merck, abgerufen am 30. Mai 2007.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Oxaloacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.

Siehe auch

• Pyruvat
• Ketosäuren

Weblinks

 Wiktionary: Oxalessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen