Oxacillin

Oxacillin
Strukturformel
Strukturformel von Oxacillin
Allgemeines
Freiname Oxacillin
Andere Namen
  • (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6- (5-methyl-3-phenyl-
    isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-
    azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Oxacillinum (Latein)
Summenformel
  • C19H19N3O5S (Oxacillin)
  • C19H18N3NaO5S·H2O (Mononatriumsalz-Monohydrat)
CAS-Nummer
  • 66-79-5 (Oxacillin)
  • 1173-88-2 (Mononatriumsalz)
  • 7240-38-2 (Mononatriumsalz-Monohydrat)
PubChem 6196
ATC-Code

J01CF04

DrugBank DB00713
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika Staphylokokken-Penicilline

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 401,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

188 °C (Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat) [1]

pKs-Wert

2,72 [2]

Löslichkeit

Wasser: 27,8 mg·l−1 bei 25 °C [2]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Natriumsalz-monohydrat

07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315-317-319-334-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Mononatriumsalz-Monohydrat
R- und S-Sätze R: 36/37/38-42/43
S: 22-26-36/37
LD50

1490 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxacillin (Handelsname: InfectoStaph® (D), Stapenor® Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)[4]) ist ein Antibiotikum der Klasse der Isoxazolylpenicilline; sogenannte Staphylokokken-Penicilline.

Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus-aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in der USA und Oxacillin im europäischen Raum.

Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1190, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Oxacillin bei ChemIDplus.
  3. a b c Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  4. ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).

Weblinks

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