Nonanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nonanal
Andere Namen	Nonylaldehyd Pelargonaldehyd
Summenformel	C9H18O
CAS-Nummer	124-19-6
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	142,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−18 °C[1]
Siedepunkt	190 °C[2]
Dampfdruck	35 Pa (25 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nonanal (Pelargonaldehyd, Nonylaldehyd) ist ein Aldehyd und eine farblose bis leicht gelbliche, wasserunlösliche Flüssigkeit mit einem blumig-rosenhaften, citrusartigen Geruch. In der Natur kommt dieses Aldehyd als Bestandteil verschiedener etherischer Öle, z. B. Zitronen- oder Zimtöl, vor.

Da Nonanal bei Lagerung zur Oxidation neigt, empfiehlt es sich, den Stoff möglichst kühl in voll gefüllten Gefäßen aufzubewahren oder in Form einer 10%igen ethanolischen Vorratslösung zu verwenden.

Herstellung

Die Herstellung von Nonanal kann synthetisch durch Reduktion von Nonansäure (Pelargonsäure) in der Gasphase oder durch katalytische Hydrierung des Ölsäurozonids erfolgen. Eine weitere Synthesemöglichkeit geht von Undec-10-ensäure aus, welche in verschiedenen Reduktions- und Oxidationsschritten zu Nonanal umgesetzt wird.

Verwendung

Nonanal ist in Arzneimitteln und Duftstoffen enthalten.

Gesundheitsgefährdung

Nonanal reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

Aufgrund des Siedepunktes von ca. 201 °C gehört Nonanal zu den VOCs, also zu den flüchtigen organischen Verbindungen. Aufgrund seiner irritierenden Wirkung wird Nonanal im Zusammenhang mit der Innenraumluft betrachtet. Als Emittent kommen jedoch auch „biologische“ Materialien (wie Holz) in Frage.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 124-19-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. September 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Patrizia Ferraboschi, Morteza Nasr Azadani, Enzo Santaniello, Susanna Trave: Reactions of periodate under homogeneous and phase-transfer conditions: examples of new oxidations of unusual groups, Synthetic Communications 16, 1986, 43-50.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Nonanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.