Nitroglycerin


Nitroglycerin
Strukturformel
Struktur von Glycerintrinitrat
Allgemeines
Name Nitroglycerin
Andere Namen
  • Propan-1,2,3-triyltrinitrat (IUPAC)
  • Propan-1,2,3-trioltrinitrat
  • Glyceryltrinitrat
  • Glycerintrinitrat
  • Glyceroltrinitrat
  • Trisalpetersäureglycerinester
  • Trisalpetersäurepropan-1,2,3-triolester
  • „Nobels Sprengöl“
  • NGL
  • Blasting oil
  • Glycerinum trinitricum
  • Trinitroglycerol
Summenformel C3H5N3O9
CAS-Nummer 55-63-0
PubChem 4510
ATC-Code
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Vasodilatator

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 227,09 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,59 g·cm–3[1]

Schmelzpunkt

13,5 °C (rhombisch, stabil)[1]
2,8 °C (triklin, labil)[1]

Siedepunkt

160 °C (20 hPa)[1]

Dampfdruck

0,25 Pa[1] (20 °C)

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
01 – Explosionsgefährlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201-330-310-300-373-411
EUH: keine EUH-Sätze
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Explosionsgefährlich Sehr giftig Umweltgefährlich
Explosions-
gefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(E) (T+) (N)
R- und S-Sätze R: 3-26/27/28-33-51/53
S: (1/2)-33-35-36/37-45-61
MAK

keine MAK, da cancerogen[1]

LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nitroglycerin, Glycerintrinitrat oder Glyceroltrinitrat, auch Trisalpetersäureglycerinester ist ein Sprengstoff mit der Summenformel C3H5(ONO2)3. Neben der Verwendung als Sprengstoff wird es auch in der Medizin wegen seiner gefäßerweiternden Wirkung eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Name

Die geläufige Bezeichnung Nitroglycerin ist gemäß IUPAC-Nomenklatur irreführend, da das Präfix Nitro- auf eine Kohlenstoff-gebundene NO2-Gruppe hinweist. Im Glycerintrinitrat jedoch ist der Alkylrest über je ein verbrückendes Sauerstoffatom an je ein Stickstoff gebunden, weswegen es sich um einen Salpetersäuretriester handelt.

Noch exakter als Glycerintrinitrat wäre demnach die Bezeichnung Glycerintris(nitrat), das Präfix tris weist darauf hin, dass es sich beim Säurerest nicht um ein Kondensat aus drei Molekülen HNO3 handelt, sondern dreimal mit je einem Molekül verestert wurde. Da die Bezeichnung Glycerin lediglich der Trivialname des dreiwertigen Alkohols Propan-1,2,3-triol ist, ist für dessen Salpetersäureester (also das so genannte Nitroglyzerin) die Bezeichnung Propantrioltrinitrat ebenfalls korrekt.

„Glycerol“ ist ebenso ein anderer Name für Glycerin, der die korrekte Endung -ol für einen Alkohol trägt, statt -in, das für Alkine reserviert ist. Zudem schließt es anders als „Propantriol“ auch die Position der Hydroxygruppen mit ein, obgleich man ohne Angabe ohnehin von Glycerin ausgeht.

Geschichte

Im Jahre 1847 stellt der Turiner Arzt und Chemiker Ascanio Sobrero erstmals Nitroglycerin her, aus dem Alfred Nobel 1867 Dynamit gewann. 1875 wurde dann von ihm aus Nitroglycerin und Zellulosenitrat (Kollodiumwolle) der bis dahin stärkste gewerbliche Sprengstoff, die Sprenggelatine, hergestellt. Diese Mischung wurde dann kurze Zeit später im härtesten Urgestein beim Bau des Gotthardtunnels in der Schweiz mit ausgezeichnetem Erfolg angewendet. Daraus wurden mit Zuschlagstoffen die schwächeren Gelatine-Dynamite hergestellt. Bei Verwendung des Ammonsalpeters in diesen Mischungen auch schon durch Nobel wurden die Grundlagen für die heute verwendeten Sprengstoffe geschaffen.

Darstellung und Gewinnung

Glycerintrinitrat wird durch die Veresterung der drei Hydroxygruppen von wasserfreiem Glycerin mit einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure, der so genannten Nitriersäure, hergestellt:

Nitroglycerin Synthesis V.1.svg

Man unterscheidet diskontinuierliche und kontinuierliche Herstellungsverfahren. Bei diskontinuierlichen Verfahren wird eine bestimmte Menge Nitriersäure vorgelegt und bei starker Kühlung kleine Mengen Glycerin zugegeben. Aufgrund der Wärmeentwicklung und einer autokatalytischen Zersetzung bei Temperaturen über 30 °C bergen diese Methoden jedoch häufig unkalkulierbare Risiken. Das Auftreten von Nitroglycerindämpfen kann wegen der blutdrucksenkenden Wirkung (s.o.) zum Bewusstseinsverlust führen, was dadurch die Kontrolle über die Temperaturen bei der Herstellung unmöglich und damit eine unkontrollierte Zersetzung wahrscheinlich werden lässt.

Um die Glycerintrinitratmengen in den einzelnen Verarbeitungsstufen so gering wie möglich zu halten und die Produktivität zu erhöhen, wurden daher kontinuierliche Herstellungsverfahren entwickelt. Im einfachsten Fall werden Nitriersäure und Glyzerin kontinuierlich in ein gekühltes Rohrsystem gegeben und mischen sich dort aufgrund der laminaren Strömungsverhältnisse. Die modernsten Verfahren benutzen Injektorpumpen, bei denen die durchfließende Nitriersäure einen Unterdruck erzeugt, mit dem das Glyzerin angesaugt und in dem Säurestrahl verwirbelt wird. Die Reaktionstemperatur liegt bei etwa 70 °C.

Allgemein erfordert die Synthese von Glycerintrinitrat besondere Sorgfalt und Kenntnisse im Umgang mit Gefahrstoffen, es darf daher nur in professionellen Laboratorien oder technischen Produktionsanlagen hergestellt werden.

Eigenschaften

Glycerintrinitrat ist bei Standardbedingungen eine farblose, geruchlose und schlecht wasserlösliche Flüssigkeit. Es hat einen süßlichen Geschmack, und schon die Einnahme einer geringen Menge Glycerintrinitrat (10 mg bzw. 0,15 mg/kg Körpergewicht) führt zu Kopfschmerzen. Der Schmelzpunkt liegt je nach Polymorph bei 2,8 °C oder 13,5 °C. Glycerintrinitrat explodiert bereits bei einem Fallhammerversuch mit einem 2-kg-Fallhammer aus 10 bis 12 cm Höhe. Die Flüssigkeit wird in extrem kurzer Zeit vollständig in gasförmige Produkte umgewandelt, was zu einer massiven Volumenausdehnung führt.[7]

Zerfallsgleichung (allgemein)

Glycerintrinitrat zerfällt zu Kohlendioxid, Wasser, Stickstoff und Stickstoffmonoxid:

Nitroglycerine Destruction V.1.svg

Verwendung

Sprengstoff

Glycerintrinitrat wird als Sprengstoff verwendet. Wegen der starken Stoß- und Erschütterungsempfindlichkeit ist die Handhabung allerdings eher schwierig. Alfred Nobel gelang es 1867, Glycerintrinitrat in Kieselgur einzulagern. Das entstehende Dynamit war einfacher zu benutzen. Da aber dessen Anteil von 25 Prozent inaktiven Kieselgurs die Sprengkraft reduzierte, gelang es ebenfalls Nobel 1875 mit der Sprenggelatine, einem Gemisch aus Nitroglycerin und Schießbaumwolle (Zellulosenitrate), eine ideal zerfallende Mischung herzustellen (Ballistit, Cordit). Später wurde Glycerintrinitrat als Sprengstoffbestandteil wegen seines hohen Gefrierpunkts teilweise durch Nitroglykol (Ethylenglykoldinitrat; EGDN) ersetzt, das erst bei −22 °C gefriert. Nitroglykol ist allerdings recht flüchtig und daher in warmen Ländern mit nur wenig prozentualem Anteil an Sprengöl im Gesamtsprengstoff nicht zu empfehlen. Glycerintrinitrat ist dagegen heute noch ein wichtiger Bestandteil vieler Treibladungspulver. In geringen Mengen zugesetzt erhöht es die Sprengkraft von Ammonsalpetersprengstoffen.

Medizin

Wegen seiner gefäßerweiternden Wirkung durch die Freisetzung von Stickstoffmonoxid wird es unter dem Namen Glyceroltrinitrat als Mittel bei Angina pectoris, Herzinsuffizienz (Nitrolingual Pumpspray) sowie bei Analfissuren (Creme) verwendet. Siehe auch organische Nitrate. Unter dem Geheimnamen „Glonoine“ wurde die alkoholische Lösung seinerzeit auch Alfred Nobel selbst gegen seine Angina pectoris verschrieben. Herzinfarkte werden auch als „nitroresistent“ bezeichnet, da bei einem Verschluss der Koronararterien die vasodilatative Wirkung des freigesetzten Stickstoffmonoxid keinen therapeutischen Effekt hat.

Neben der Anwendung bei der Angina pectoris kommt es in der Notfallmedizin weiterhin auch bei Linksherzinsuffizienzen und kardial bedingten Lungenödemen zur Anwendung, da es die Herzvorlast herabsetzt. Weitere Anwendungsgebiete sind die Hypertensive Krise und spastische Harnleiter- und Gallenkoliken. Zu beachten ist allerdings, dass es zu lebensgefährlichen Komplikationen kommen kann, wenn das Medikament Sildenafil (Viagra) bis zu 72 Stunden vor der Einnahme des Präparats genommen wurde.[9]

Die Anwendung bei Osteoporose wird zur Zeit erforscht. Die tägliche Anwendung einer nitroglycerinhaltigen Salbe erhöhte in einer Studie kanadischer Wissenschaftler die Knochendichte deutlich. Ob sich dadurch das Risiko von Knochenbrüchen verringert, wird jedoch nicht belegt. Die Wirkung wird mit der direkten Hemmung der Osteoklasten durch das freiwerdende Stickoxid erklärt.[10]

Nebenwirkungen

Zu den Nebenwirkungen des Mittels zählen eine Erhöhung des intrakraniellen Drucks, eine mögliche Reflextachykardie sowie Kopfschmerzen, Flush und ein Hitzegefühl.[9]

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Handelsnamen

Monopräparate

Corangin Nitrospray (D), Deponit (D, A, CH), Glytrin (A), MinitranTM (CH), Minitrans (D), Nitrangin (D), Nitro (D, A), Nitroderm (D, A, CH), Nitro-Dur (A, CH), Nitronal (CH), Nitrolingual (D, A), Perlanganit (D, A, CH), Trinitrin (CH), Trinitrosan (D), diverse Generika (CH).[11][12][13]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 55-63-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu CAS-Nr. 55-63-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  3. a b c d Nitroglycerin bei ChemIDplus.
  4. Spravochnik po Toksikologii i Gigienicheskim Normativam. S. 180, 1999.
  5. a b Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 13, S. 3649, 1985.
  6. Annals of Emergency Medicine. Vol. 23, S. 31, 1994.
  7. R. Blume: Berechnung der Gasmenge bei der Explosion von 1 Mol Nitroglycerin.
  8. a b c d e Josef Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg: Explosivstoffe. 10. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
  9. a b D. Kühn, J. Luxem, K. Runggaldier: Rettungsdienst. 3. Auflage, Urban & Fischer, München 2004, ISBN 3-437-46191-5.
  10. Journal of the American Medical Association (JAMA. 2011;305(8):800-807): Effect of Nitroglycerin Ointment on Bone Density and Strength in Postmenopausal Women: A Randomized Trial.
  11. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  12. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  13. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

Literatur

  • Richard Escales: Nitroglyzerin & Dynamit. SurvivalPress, 1908 Nachdruck 2002, ISBN 3-8311-4362-5.
  • Josef Köhler, Rudolf Meyer: Explosivstoffe. 9. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1998, ISBN 3-527-28864-3, S. 215 ff.
  • Alfred Stettbacher: Die Schieß- und Sprengstoffe. 2. Auflage. Leipzig 1933.

Weblinks


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  • Nitroglycerīn — (Glonoin), C6H5 (3 NO4) O6 + 3 HO, erhält man durch allmäliges Eintragen von Glycerin in eine Mischung von Salpetersäure u. Schwefelsäure unter starker Abkühlung; es ist ein farbloses Öl, löst sich leicht in Alkohol u. Äther, schwer in Wasser,… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • nitroglycerin — or nitroglycerine [nī΄trō glis′ər in, nī΄trəglis′ər in] n. a thick, pale yellow, flammable, explosive oil, C3H5 (ONO2)3, prepared by treating glycerin with a mixture of nitric and sulfuric acids: used in medicine and in making dynamites and… …   English World dictionary

  • Nitroglycerin — This article is about the chemical properties of nitroglycerin and its use as an explosive. For medical and pharmacological applications, see glyceryl trinitrate (pharmacology). Nitroglycerin …   Wikipedia

  • nitroglycerin — /nuy treuh glis euhr in/, n. Chem., Pharm. a colorless, thick, oily, flammable, highly explosive, slightly water soluble liquid, C3H5N3O9, prepared from glycerol with nitric and sulfuric acids: used chiefly as a constituent of dynamite and other… …   Universalium

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  • nitroglycerin — [[t]na͟ɪtroʊglɪ̱sərɪn[/t]] also nitroglycerine N UNCOUNT Nitroglycerin is a liquid that is used to make explosives and also in some medicines …   English dictionary

  • nitroglycerin — nitroglycerine UK / US or nitroglycerin UK [ˌnaɪtrəʊˈɡlɪsərɪn] / US [ˌnaɪtroʊˈɡlɪsərɪn] noun [uncountable] chemistry a chemical used for making bombs and some types of medicine …   English dictionary

  • nitroglycerin — or nitroglycerine noun Etymology: International Scientific Vocabulary Date: 1857 an oily explosive poisonous liquid C3H5N3O9 used chiefly in making dynamite and in medicine as a vasodilator …   New Collegiate Dictionary


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