Nitrobenzaldehyde

Nitrobenzaldehyde
Name	2-Nitrobenzaldehyd	3-Nitrobenzaldehyd	4-Nitrobenzaldehyd
Andere Namen	o-Nitrobenzaldehyd	m-Nitrobenzaldehyd	p-Nitrobenzaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	552-89-6	99-61-6	555-16-8
PubChem	11101	7449	541
Summenformel	C7H5NO3
Molare Masse	151,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	leicht gelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	41–43 °C[1]	55 °C[2]	103–106 °C[3]
Siedepunkt	156 °C[1]	285–290 °C[2]	–[3]
GHS- Einstufung [1][4][3]	Achtung	Achtung	Achtung
H- und P-Sätze	302-315-319-335	315-319-335	317-319
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​305+351+338	261-​305+351+338	280-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich (Xn) Umwelt- gefährlich (N)	Reizend (Xi)
R-Sätze	22-36/37/38	22-51/53	36-43-52/53
S-Sätze	26	29-61	26-36/37-61

Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO₂). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅NO₃.

Darstellung

• 2-Nitrotoluol wird in der Hitze chloriert. Das entstandende 2-Nitrobenzylidendichlorid wird verseift, wobei 2-Nitrobenzaldehyd entsteht.

• 3-Nitrobenzaldehyd erhält man aus Benzaldehyd durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.^[5][6][7]

• 4-Nitrobenzaldehyd erhält man aus 4-Nitrotoluol durch Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Acetanhydrid. Das entstehende 4-Nitrobenzaldiacetat wird mit Schwefelsäure in wässrigem Ethanol hydrolysiert.^[8]

Eigenschaften

Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Verwendung

• 2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz auf Isopropanol und Aceton verwendet.

• Mit Aceton reagiert 2-Nitrobenzaldehyd zu Indigo.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 4-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
4. ↑ Datenblatt 3-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
5. ↑ Vorsuchsvorschrift: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.
6. ↑ OC-Praktikum: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd.
7. ↑ Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift.
8. ↑ S. V. Lieberman and Ralph Connor: p-Nitrobenzaldehyde. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 441 (1943); Vol. 18, p. 61 (1938); PDF.
9. ↑ Helmut Schmidt: „Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese“, in: Chemie in unserer Zeit, 1997, 31 (3), S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.

Siehe auch

• Nitrobenzylalkohole
• Nitrobenzoesäuren