Nepetalacton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nepetalacton
Andere Namen	(4aS,7S,7aR)-5,6,7,7a-Tetrahydro- 4,7-dimethyl- cyclopenta[c]pyran- 1-(4aH)-on
Summenformel	C10H14O2
CAS-Nummer	490-10-8
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	71–72 °C (bei 5 Pa)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nepetalacton ist eine chemische Verbindung und es gehört zu den Iridoiden.

Nepetalacton wurde im Hinterbeinsekret von weiblichen Blattläusen der Art Myoura vicia nachgewiesen und dient hier als Pheromon. Es kommt auch in der Katzenminze (Nepeta cataria) vor und ist verantwortlich dafür, dass Katzen vom Geruch dieser Pflanze angelockt werden. Die natürliche Funktion des Nepetalactons in der Pflanze dürfte die eines Repellents gegen Insektenfraß sein, was zumindest in Versuchen mit der Reinsubstanz gezeigt werden konnte.^[3]

Bei der Maus wirkte Nepetalacton als Opioid auf bestimmte Rezeptor-Subtypen.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ J. B. Harborne: Introduction to Ecological Biochemistry. 3. Auflage, Academic Press, London 1988, S. 244f., 263. ISBN 0-12-324684-9.
4. ↑ Aydin S, Beis R, Oztürk Y, Baser KH, Baser C: Nepetalactone: a new opioid analgesic from Nepeta caesarea Boiss. In: J. Pharm. Pharmacol.. 50, Nr. 7, Juli 1998, S. 813–7. PMID 9720633.