Neopterin

Strukturformel
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Neopterin
Andere Namen	D-(+)-Neopterin 6-(D-erythro-1,2,3-Trihydroxypropyl) pterin 2-Amino-6-[(1S,2R)- 1,2,3-trihydroxypropyl]- 1H-pteridin-4-on
Summenformel	C9H11N5O4
CAS-Nummer	670-65-5 (Isomerengemisch) 2009-64-5 (1S,2R) 2277-43-2 (1R,2S)
PubChem	4455
Kurzbeschreibung	schwach gelbe Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	253,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Neopterin ist ein Signal-Botenstoff, der von speziellen körpereigenen Zellen des Immunsystems (Makrophagen) gebildet wird.

Chemie

D-erythro-Form

L-erythro-Form

Neopterin wurde erstmals 1889 von Sir Frederick Gowland Hopkins aus Harn isoliert, allerdings konnte die Struktur erst viel später aufgeklärt werden.^[1]

Neopterin enthält zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und damit zwei Chiralitätszentren. Es existieren daher vier Isomere des Moleküls. Zunächst wurde lediglich die D-erythro-Form mit der absoluten Konfiguration (1S,2R) als Neopterin bezeichnet, die ebenso wie die hierzu enantiomere (1R,2S)-Form, die (L-erythro-Form), im menschlichen und im Primaten-Urin vorkommt.^[1]

Biochemische Bedeutung

Biosynthetisch stellt Neopterin die Vorstufe von Biopterin dar. Die Bildung erfolgt wie bei allen anderen natürlichen Pteridine aus Guanosintriphosphat.^[1]

Neopterin ist ein Indikator der Aktivierung der zellulären Abwehr und ein Hinweis darauf, dass im Körper ein Krankheitsgeschehen abläuft. Auch bei Autoimmunerkrankungen ist der Neopterin-Spiegel erhöht, da aktivierte T-Lymphozyten unter anderem Interferon-y ausschütten, welches die Makrophagen aktiviert. Die Pteridinverbindung (siehe Pyrimidin) kann im Harn, Blut und Liquor cerebrospinalis bestimmt werden. Im Normalzustand beträgt der Anteil im Blutserum weniger als 10 nmol/l.

Neopterin ist einer der besten prognostischen Marker bei Patienten mit HIV Infektion, bei kardiovaskulärem Risiko und bei verschiedenen bösartigen Tumoren.

Der Neopterinspiegel wird bestimmt bei:

1. Früherkennung von Abstoßungsreaktionen bei Organverpflanzungen
2. Früherkennung opportunistischer Infektionen bei HIV-Patienten
3. als Risikofaktor bei koronarer Herzerkrankung
4. Rheumatoide Arthritis
5. Systemischer Lupus erythematodes SLE
6. Immundiagnostik beim Chronischen Erschöpfungssyndrom (Messung des Neopterin-Spiegels)
7. Entzündliche Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa, Morbus Crohn)
8. Sarkoidose
9. Multiple Sklerose
10. Borreliose
11. Hyperphenylalaninämie
12. Screening von Blutkonserven zur Verkleinerung des diagnostischen Fensters

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Neopterin im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 10. März 2011.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt D-(+)-Neopterin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011.

Weblinks

• Infoseite Neopterin