Neomycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Neomycin
Andere Namen	O-2,6-Diamino-2,6-didesoxy- α-D-glucopyranosyl-(1→4)- O-[O-2,6-diamino- 2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)- β-D-ribofuranosyl-(1→5)]- 2-deosxy-D-streptamin (2S,3R,4R,5R,6R)-5-Amino- 2-(aminomethyl)-6-[(2R,3R,4R,5S)- 5-[(1S,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino- 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino- 6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy- oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-cyclohexyl] oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] oxy-oxan-3,4-diol
Summenformel	C23H46N6O13
CAS-Nummer	1404-04-2
PubChem	8378
ATC-Code	J01GB05 A01AB08 A07AA01 B05CA09 B06AC04 G01AA14 R02AB01 S01AA03 S02AA07 S03AA01
DrugBank	DB00994
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Aminoglycoside
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	614,64 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Wasser (6 g·l−1 als Sulfat) [1]
Sicherheitshinweise
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Neomycin (INN) ist ein Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglycoside gegen Gram-positive, vor allem aber Gram-negative Bakterien. Es ähnelt stark dem Aminoglycosid-Antibiotikum Paromomycin.

Chemie

Neomycin wurde erstmals 1949 in der Gruppe von Selman Waksman aus Streptomyceten (Streptomyces fradiae) isoliert.^[3] Es besteht aus drei Komponenten: Neomycin A (Neamin), Neomycin B (Framycetin) und Neomycin C. Die Hauptkomponente Neomycin B und Neomycin C sind Stereoisomere. Neomycin A ist ein unwirksames hydrolytisches Abbauprodukt beider Isomere.

Wirkungsmechanismus

Neomycin blockiert die Proteinbiosynthese empfindlicher Bakterien, indem es an die 30S-Untereinheit der 70S-Ribosomen bindet. Es besteht eine komplette Kreuzresistenz mit Kanamycin, teilweise auch mit Gentamicin.

Einsatzgebiete und Präparate

Humanmedizin

Neomycin wird als Sulfatsalz ausschließlich lokal bei Haut- und Schleimhautinfektionen, Wunden und Verbrennungen in Form von Tropfen, Cremes und Salben angewendet. Für die Behandlung von Blasen- und Harnwegsinfektionen bei Katheterträgern oder nach urologischen Operationen stehen sterile Lösungen zur Instillation in die Harnblase zur Verfügung.

Neben der Verwendung in Monopräparaten kommt es in zahlreichen Kombinationspräparaten vor.

Veterinärmedizin

Neben der Behandlung von Hauterkrankungen, Mastitis und Augeninfektionen wird Neomycin bei Haustieren auch zur Behandlung von Erkrankungen des Magen-Darm-Kanals angewendet, da es im Darm nur zu etwa 3 % resorbiert wird.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Neomycin ist relativ toxisch und darf nicht bei Neomycin-empfindlichen Patienten sowie bei größeren Wunden angewendet werden. Eine Kombination mit anderen Aminoglycosid- und neurotoxischen Antibiotika ist ebenfalls zu vermeiden.

Bei oberflächlicher Anwendung können (selten) allergische Reaktionen auftreten.

Handelsnamen

Monopräparate

Cysto-Myacyne (D), Myacyne (D), Uro-Nebacetin (D), Vagicillin (D)

Kombinationspräparate

Baneopol (CH), Betnovate (CH), Cicatrx (CH), Cortidexason comp. (D), Cortifluid (CH), Dexa-Polyspectran (D), Dispadex comp. (D), FML-Neo (CH), Isopto-Max (D), Jellin-Neomycin (D), Maxitrol (CH), Mycinopred (CH), Mycolog (CH), Nebacetin (D), Néocônes (CH), Neo-Hydro (CH), Neosporin (CH), Neotracin (CH), Otosporin (CH), Panotile (CH), Pivalone comp. (CH), POlydexa (CH), Polyspectran (D), Spersapolymyxin (CH), Synalar (CH), Topsym polyvalent (CH),

Einzelnachweise

1. ↑ Neomycin. In: DrugBank
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Waksman, S.A. und Lechevalier, H.A. (1949): Neomycin, a New Antibiotic Active against Streptomycin-Resistant Bacteria, including Tuberculosis Organisms. In: Science. Bd. 109(2830), S. 305–307. PMID 17782716

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